Ποιος είναι ο μηχανισμός της αντίδρασης του ιωδιούχου τετραβουτυλαμμωνίου;

Ιωδιούχο τετραβουτυλαμμώνιοείναι ένα ευρέως χρησιμοποιούμενο αντιδραστήριο σε διάφορες χημικές αντιδράσεις.Μία από τις πιο ενδιαφέρουσες και ευρέως μελετημένες εφαρμογές του TBAI είναι η χρήση του στη σύνθεση αζιδίων.

Συνώνυμο:TBAI

Αριθμός CAS:311-28-4

Ιδιότητες

Μοριακός τύπος

Χημική φόρμουλα

C16H36IN

Μοριακό βάρος

Μοριακό βάρος

369,37 g/mol

Θερμοκρασία αποθήκευσης

Θερμοκρασία αποθήκευσης

 

Σημείο τήξης

Σημείο τήξης

 

141-143℃

χημ

Καθαρότητα

≥98%

Εξωτερικός

Εξωτερικός

λευκό κρύσταλλο ή λευκή σκόνη

Το ιωδιούχο τετραβουτυλαμμώνιο, επίσης γνωστό ως TBAI, είναι ένα ευρέως χρησιμοποιούμενο αντιδραστήριο σε διάφορες χημικές αντιδράσεις.Μία από τις πιο ενδιαφέρουσες και ευρέως μελετημένες εφαρμογές του TBAI είναι η χρήση του στη σύνθεση αζιδίων.Ποιος είναι όμως ο μηχανισμός πίσω από αυτή την απόκριση και πώς το TBAI συμβάλλει σε αυτήν;

 

Ο μηχανισμός απόκρισης του TBAI είναι αρκετά περίπλοκος και περιλαμβάνει πολλά βασικά βήματα.Γενικά, αυτή η αντίδραση περιλαμβάνει την in situ παραγωγή υποιωδίτη από το TBAI και ένα συν-αντιδρών γνωστό ως TBHP.Αυτός ο υποιωδίτης αντιδρά στη συνέχεια με μια καρβονυλική ένωση για να σχηματίσει ένα ενδιάμεσο που στη συνέχεια είναι αζίδιο.Τέλος, ο υποιωδίτης αναγεννάται ξανά με οξείδωση.

Το πρώτο βήμα στον μηχανισμό αντίδρασης περιλαμβάνει τη δημιουργία υποιωδίτη από TBAI και TBHP.Αυτό είναι ένα κρίσιμο βήμα γιατί ξεκινά την αντίδραση παρέχοντας τα απαραίτητα είδη ιωδίου για την επακόλουθη οξείδωση του καρβονυλίου.Το υποιωδικό είναι εξαιρετικά δραστικό και είναι ικανό να προάγει πολλές διαφορετικές χημικές αντιδράσεις, συμπεριλαμβανομένης της αλογόνωσης και της οξείδωσης.

Μόλις σχηματιστεί υποιωδίτης, αντιδρά με μια καρβονυλική ένωση για να σχηματίσει ένα ενδιάμεσο.Αυτό το ενδιάμεσο στη συνέχεια αζιδιώνεται χρησιμοποιώντας ένα αντιδραστήριο ιμιδίου, το οποίο προσθέτει δύο άτομα αζώτου στο μόριο και ουσιαστικά το «ενεργοποιεί» για περαιτέρω αντιδράσεις.Σε αυτό το σημείο, το TBAI έχει εξυπηρετήσει τον σκοπό του και δεν χρειάζεται πλέον στην αντίδραση.

 

Το τελευταίο βήμα του μηχανισμού περιλαμβάνει την αναγέννηση του υποιωδίτη.Αυτό επιτυγχάνεται με οξείδωση χρησιμοποιώντας συν-αντιδρώντα όπως το υπεροξείδιο του υδρογόνου.Η αναγέννηση του υποιωδίτη είναι κρίσιμη γιατί επιτρέπει στην αντίδραση να συνεχίσει να ανακυκλώνεται και να παράγει περισσότερα αζίδια.

Συνολικά, ο μηχανισμός απόκρισης του TBAI είναι πολύ κομψός και αποτελεσματικός.Με τη δημιουργία υποιωδίτη επί τόπου και τη χρήση του για την οξείδωση ενώσεων καρβονυλίου, το TBAI επιτρέπει την παραγωγή αζιδίων που διαφορετικά θα ήταν δύσκολο ή αδύνατο να συντεθούν.Είτε είστε χημικός που εργάζεται σε ερευνητικό εργαστήριο είτε κατασκευαστής που θέλει να παράγει νέα υλικά, το TBAI έχει πολλά να προσφέρει.Δοκιμάστε το σήμερα!


Ώρα δημοσίευσης: Ιουν-14-2023